Переходящий приз "Памяти МСМК Евгения Кудрявцева" - за победу по сумме очков в коротких гонках : Севастополь, Севастополь-Балаклава, Артек-Ялта, в 1-й зачетной группе

• ЯХТА "ФАВОРИТ" г. Мариуполь, капитан Рожков Андрей

Переходящий приз "Памяти ЗМС Валерия Зубанова" - за победу на последнем этапе: Евпатория-Севастополь в абсолютном зачете

• ЯХТА "МАЭСТРО" г. Одесса, капитан Александр Никитин

Переходящий приз "ГОЛУБАЯ ЛЕНТА КРЫМА" - за победу в абсолютной скорости по сумме всех этапов. Дистанция пройдена за 78 часов 12 минут 49 секунд.

• ЯХТА " МАЭСТРО" г. Одесса, капитан Александр Никитин

" Самая красивая яхта Кубка Крыма - 99"

• ЯХТА "ФОРТУНА" , г.Одесса, капитан Юрий Махов

" Самый галантный капитан Кубка Крыма - 99"

• Натан Ганапольский. капитан яхты "ЛАНЖЕРОН", г.Одесса.

" "МИСС КУБОК КРЫМА - 99 "

• Наталья Безродняя. яхта "МРИЯ" г.Херсон

"Лучший кок Кубка Крыма - 99"

• Александр Кармазин, яхта "Фаворит". г.Мариуполь.